"Pupillen, som blev Lösdrivare"

(Pupill = Myndling)
Olof Olsson, född 1802 Där Ner¹⁰, gifte sig med grannens dotter Kerstin Larsdotter född 1814 Där Opp⁹. Genom gåva från Olofs far Olof Jansson ägde de mark i södra Askersby På Borg²⁶. Där byggde de sitt hem och den 24 maj 1836 fick de en son, som döptes till Olof efter far och farfar. Han blev således Olof Olsson nr två.
Fadern Olof Olsson (nr ett) avled dock 1837. Redan 1838 flyttade änkan
Kerstin Larsdotter med sonen Olof Olsson till en änkeman i Östmansby och gifte om sig med denne. Han hette också Olof Olsson och blev nr tre med samma namn. Han var nämndeman och hade två barn, Jöns och Karin, och blev förmyndare för styvsonen Olof Olsson, som då i förmyndarräkningarna presenterades som "pupillen". I äktenskapet med nämndemannen födde Kerstin Larsdotter sex barn. 1851 dog Olof Olsson (nr tre) och Kerstin Larsdotter blev ensam med de många halvsyskonen.

1855 flyttade hon från Östmansby tillbaka till På Borg26, i Askersby och gifte då om sig med en lösdrivare Petter Bengtsson från Väse. De fick två barn tillsammans. Petter Bengtsson dog 1881 och Karin blev då änka för tredje gången och flyttade från Askersby till en son i Stockholm.

"Pupillen" Olof Olsson sökte sig tidigt från de komplicerade familjeförhållandena i Östmansby till sina släktingar i Askersby och fick en plats i sin fars hem Där Ner10. 1859 gifte han sig med Maria Olsdotter, född 1840 i vävartorpet, Gårdsjö. I november 1861 föddes där tvillingarna Matilda och Kristina, som senare utvandrade till Amerika. Redan efter sex års äktenskap lämnade Olof sin Maria och småflickorna. Han antecknades då i kyrkböckerna som "Lösdrivare 391". Lösdrivare kallades den person, som "underlät att efter förmåga ärligen försörja sig". Hans levnadssätt var att vandra omkring och tigga sitt levebröd.

Kan hända att Olof Olssons egen barndom gjort honom orolig i själen så att han därför lämnade familjen i utbyte mot luffarlivet.